Foto: Tivoli12

Prudlo begann beim Wiener Sportclub durchlief dort sämtliche Nachwuchsteams und spielte sich in den Kader der Kampfmannschaft, wo er einige Einsätze zu verzeichnen hatte. Nach Differenzen mit dem damaligen Trainer wechselte er im Herbst 1988 zu Vorwärts Steyr, da Steyr aber das Meister-Play-Off verfehlte kehrte er zum Sportclub zurück und jetzt schaffte er es zum Stammspieler, aber die Zukunft beim WSC war ungewiss, da man mit finanziellen Schwierigkeiten kämpfte. Ernst Happel fiel der kampf- und kopfballstarke Verteidiger bei einer Beobachtungstour auf und so übersiedelte er im Winter 1989/90 zu Swarovski Tirol.
Bei den Innsbruckern wurde er 1990 Meister, sein einziges Tor erzielte er im Herbst 1990 im Europacupspiel beim 5:0 gegen Lahti. Er war zwar in Innsbruck im engeren Kader zum Stammspieler schaffte er es aber nicht so zog er im Sommer 1991 weiter zum FC Stahl Linz. Nach einer guten Saison mit den Linzern kehrte er wieder nach Innsbruck zurück und diesmal konnte er sich seinen Platz in der Mannschaft sichern. Er durchlebte alle Höhen und Tiefen mit dem FC Tirol, das "Dream-Team" mit Hans Krankl, die "Piefke-Saga" im UIC-Cup unter Didi Constantini, sowie die Meistertitel 2000-2002, am Höhepunkt ging der FC Tirol in Konkurs und Oliver Prudlo wechselte in die Regionalliga zum SV Hall.