Gerald Messlender hat in Oberwaltersdorf mit dem Fußballspielen begonnen, damals im Alter von 10 Jahren spielte er noch Stürmer. 1972 wechselte er zu Admira Wacker, wo er sich über die diversen Nachmannschaften in die Unter-21 und schließlich in die Kampfmannschaft spielte. Dies aber bereits als Defensivspieler. Aufgrund seiner Größe (192cm) bekam er den Spitznamen "die Giraffe", er war ein gefürchteter Kopfballspieler und vor allem bei Eckbällen im gegnerischen Strafraum immer für ein Tor gut.
Seine ersten Einsätze in der Kampfmannschaft der Südstädter hatte er gegen Ende der Frühjahrssaison 1980. Nach einer Meniskusverletzung wollte Messlender seine Karriere schon beenden. Zwei Jahre später war er Stammspieler und schaffte es auch in die Nationalmannschaft. Trainer Latzke nahm ihn zur WM 1982 nach Spanien mit, Gerald kam aber noch zu keinem Einsatz. Sein Debüt im Team feierte er am 16.11.1983 im EM-Qualifikationsspiel in Istanbul gegen die Türkei. Das Spiel ging 1:3 verloren. bis 1987 spielte er insgesamt 14mal im Nationalteam, u.a. war er auch beim 4:1 gegen Deutschland im Jahr 1986 im Einsatz.

Eigentlich hätte er schon im Sommer 1982 zur SSW Innsbruck kommen sollen, aber Gerry machte damals dann doch noch einen "Rückzieher" so dauerte es dann bis zum Sommer 1986 als er nach längerem Transferpoker dann beim FC Swarovski Tirol landete. Der neue "FCS" legte eine sehenswerte Anfangsserie hin, ehe nach der ersten Niederlage wieder der normale Alltag einkehrte und man in der Tabelle zurückfiel. Im UEFA-Cup gelang aber der Vorstoß bis ins Halbfinale und im österreichischen Cup erreichte man das Finale gegen Rapid. In Wien ein 0:2 und zu Hause am Tivoli ein 2:2, wobei eines der Tore Gerald Messlender beisteuerte, nicht per Kopf sondern aus einem direkt verwandelten Freistoß.
Unter dem neuen Trainer Ernst Happel verlor er aber seinen Stammplatz, nicht zuletzt, weil Bruno Pezzey nach Innsbruck zurückgekehrt war zudem kämpfte er mit Verletzungen.

m Sommer 1989 ging er in den Osten Österreichs zurück und unterschrieb beim VfB Mödling in der zweiten Liga. Nach zwei Jahren wechselte er zu seinem Ex-Klub Admira Wacker zurück. Spielte noch zwei Jahre Bundesliga mit den Südstädtern.
1994 folgte wieder der Sprung ans andere Ende Österreichs zu Austria Lustenau um schließlich seine Profi-Karriere in St.Pölten ausklingen zu lassen.