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Josef Hickersberger begann in Amstetten mit dem Fußballspiel, wo er es schnell in die Kampfmannschaft schaffte. Im Sommer 1966 wechselte er zu Austria Wien. Mit den Veilchen wurde er 1969 und 1970 Österreichischer Meister und 1967 und 1971 holt er mit ihnen auch den Cupsieg. In diese Zeit fällt auch sein erster Einsatz für das Österreichische Nationalteam. Gegen Rumänien kam er in der 63.MInute beim 1:1 für Fiala auf das Spielfeld.
1972 erzielte er beim 4:0-Sieg in der WM-Qualifikation gegen Malta binnen sechs Minuten drei Tore. Dadurch wurden deutsche Bundesligavereine auf ihn aufmerksam. Nach dem Vizemeistertitel 1972 (hinter Wacker Innsbruck) wechselte er in die deutsche Bundesliga zu den Offenbacher Kickers. Bei den Hessen kam er zu 118 Bundesligaspielen und erzielte 29 Tore.
1976 stieg Offenbach ab und Pepi Hickersberger übersiedelte zu Fortuna Düsseldorf. Hier absolvierte er weitere 59 Bundesligaspiele und schoss 5 Tore für die Fortuna.
Sein Höhepunkt war die Weltmeisterschaft 1978 in Argentinien, wo er auch beim legendären 3:2-Sieg in Cordoba gegen Deutschland mitwirkte.
Im Sommer 1978 kehrte er nach Österreich zurück und spielte zwei Jahre für Wacker Innsbruck. Bei den Innsbruckern brachte er nicht die erwartete Leistung. 1979 gelang zwar der Pokalsieg, aber Innsbruck musste aus der Bundesliga absteigen und auch der anvisierte sofortige Wiederaufstieg misslang.
1980 übersiedelte er ausgerechnet zum Lokalrivalen der Wiener Austria, zu Rapid. Mit Rapid holte er 1982 seinen dritten österreichischen Meistertitel. Damit beendete er seine Profikarriere. Einige Jahre war er noch in den Unterligen aktiv, teilweise als Spielertrainer.
Als Spieler bestritt er für Österreich 39 Länderspiele und erzielte dabei 5 Tore.

Dann begann seine bespiellose Karriere als Fußballtrainer, die ihn oftmals und überwiegend in den arabischen Raum führte, auch bei Austria, Rapid und dem österreichischen Nationalteam war er tätig. Mit Rapid wurde er 2005 abermals österreichischer Meister. Mit der Austria holte er 1994 den ÖFB-Pokal und mit dem Nationalteam qualifizierte er sich für die WM 1990 in Italien. Auch bei der Heimeuropameisterschaft 2008 durfte er das österreichischen Team coachen.