ÖFB - Pokal  1999/2000
 

1. Runde: spielfrei  
  FC Tirol Wacker Amateure - SV Götzens 3:1
     
2. Runde: SV Schwechat - FC Tirol Innsbruck 0:7
  FC Tirol Wacker Amateure - FC Kärnten 1:2
     
3. Runde: FC Tirol Innsbruck - SW Bregenz 2:0
     
Achtelfinale: Vienna - FC Tirol Innsbruck 0:1
     
Viertelfinale: SV Pasching - FC Tirol Innsbruck 2:0
     
     
     

Im ÖFB-Cup führte der Weg wieder in den Osten, diesmal zum SV Schwechat. Mair, Scharrer und Kirchler sorgten schon vor der Pause für klare Verhältnisse, nach der Pause erzielten Kirchler, Barisic und 2x Scharrer die restlichen Tore zum klaren 7:0-Sieg.
Das Heimspiel in der dritten Runde, zwar keine überzeugende Leistung aber ein sicherer 2:0-Sieg, durch Tore von Baur aus einem Elfmeter vor der Pause und knapp vor dem Ende durch Glieder.

Im Achtelfinale führte der Weg die Tiroler auf die Hohe Warte zur Vienna. Der FC Tirol ohne Gilewicz der geschont werden sollte, Barisic, Knavs, Scharrer und Baur, die wegen Verletzungen ausfielen, Marasek und Kirchler nur auf der Bank. Es blieb dem jungen Talent Wolfgang Mair vorbehalten die Jara-Truppe ins Viertelfinale zu schießen. Das Spiel war wenig berauschend, die Defensive auf beiden Seiten stark, Chancen auf Tore kaum vorhanden.

Viertelfinale im oberösterreichischen Pasching. Der Klub der Regionalliga Mitte hatte sich bis ins Viertelfinale vorgekämpft und dabei  die WSG Wattens mit 5:1 besiegt und auch Bundesligist Sturm Graz ausgeschaltet. Jara verzichtete auf den leicht angeschlagenen Gilewicz und auch Kirchler sollte noch geschont werden. Im Angriff setzte er auf das Duo Mair/Pawlowski. Im Mittelfeld bekam Thomas Grumser eine  Chance.
In Pasching herrschte Volksfeststimmung am Spieltag. Als Aslan einen Eckball von Mühlbauer über Cherchessov hinweg ins Tor zum 1:0 beförderte, tobte das Waldstadion. Pasching diktierte das Spiel gegen die Tiroler. Wieder Eckball von Mühlbauer, Aslan kommt zum Kopfball, den erwischt Cherchesov, aber der Ball kommt zu Zogovic - 2:0 für Pasching. Zweite Halbzeit Tirol zwar bemüht aber heute ging nichts mehr, auch die eingewechselten Prudlo und Anfang konnten die Blamage nicht mehr verhindern.