Entgegen den Hoffnungen waren die Innsbrucker in der 3.Qualifikationsrunde nicht gesetzt, und bekam mit dem CF Valencia einen ganz schweren Brocken vorgesetzt. Am Tivoli endete das Hinspiel mit einem 0:0, die Tiroler konnten die wenigen Chancen die sie hatten wieder nicht nutzen, und so mussten sie mit dem Remis noch zufrieden sein, zumal Mendieta die Latte traf.
Beim Rückspiel begingen die Innsbrucker wieder einmal unnötige Fehler, und diese werden von der Spitzenmannschaft aus Spanien eiskalt bestraft. Beim 0:1 kommt Mendieta völlig frei an der Strafraumgrenze zum Schuss, beim 0:2 spielt die Abwehr in der letzten Minute vor der Pause auf abseits - geht aber schief. Damit war die Sache erledigt. Vor dem 0:3 foult Marasek im Strafraum, und kassiert die Rote Karte. Der fällige Elfmeter wurde verwertet. Beim 0:4 kann ein Spanier seelenruhig durch die Innsbrucker Hintermannschaft marschieren, bevor er zum Torschuss auflegt. Böse Erinnerungen wurde wach. Doch zum Glück waren die Spanier spielerisch noch nicht so weit, und konnten die Hilflosigkeit nicht weiter ausnützen. Durch einen der wenigen Konter erzielte Radoslav Gilewicz wenigstens noch den Ehrentreffer. Diese Spanier wären bei besserer Konzentration in der Abwehr, und mehr Mut in der Offensive (vor allem im Hinspiel) durchaus zu packen gewesen. Aber der Traum vom großen Geld, den Präsident Kerscher träumte, war vorbei. Es fehlte an internationaler Erfahrung, vielleicht ist das das positive an der Geschichte, dass wenigstens Erfahrung gesammelt wurde, die im UEFA-Cup sicher hilfreich sein wird.

Auch bei der Auslosung zum UEFA-Cup waren die Tiroler nicht gesetzt. Die lange Abwesenheit von der europäischen Bühne hat sich wieder als großer Nachteil erwiesen. Von den 3 Österreichern erhielt der FC Tirol den schwersten Gegner zugelost. Die italienische Spitzenmannschaft aus Florenz, den AC Fiorentina. Im Hinspiel trat ein gegenüber der Meisterschaft völlig verwandelter FC Tirol auf. In einem Klassespiel konnten die Italiener durch 2 Gilewicz-Tore und einem Elfer von Baur mit 3:1 völlig verdient bezwungen werden. Es war das beste Spiel einer Innsbrucker Mannschaft seit Jahren, und erinnerte an die Galavorstellungen gegen Celtic und Mönchengladbach 1977/78 und an die großen UEFA-Cup-Auftritte 1986/87.
Auch im Hexenkessel von Florenz, der dann doch keiner war, konnte die Mannschaft bestehen. Durch ein frühes Führungstor durch Mair, wurden die Italiener noch mehr unter Druck gesetzt, und konnten das Spiel doch noch auf 2:1 drehen, und drängten auf das dritte Tor, das gleichbedeutend mit der Verlängerung war. Doch Minuten vor dem Ende konnte Gilewicz eine Kirchler-Flanke zum entscheidenden und vielumjubelten Ausgleichstreffer verwandeln. Eine große internationale Sensation ist gelungen, die Innsbrucker haben die Millionentruppe des AC Fiorentina aus dem Bewerb geworfen.

In der 2.Runde wartete der VfB Stuttgart. Am Tivoli, wo die Tiroler nach einer Anfangsnervosität das Spiel immer mehr in den Griff bekamen, wobei eine Rote Karte für den VfB Stuttgart nach 30 Minuten auch beitrug. Gegen Ende der 1.Hälfte hatten die Tiroler erste Torchancen, aber auch der VfB hatte bei einem Stangenköpfler Pech. Die ohne den gesperrten Gilewicz angetretenen Tiroler waren in der 2.Spielhälfte die klar bessere Mannschaft, und gingen durch ein Tor von Mair mit 1:0 in Führung. In der Folge verabsäumten sie es aber, das Ergebnis noch auszubauen, und vergaben einige hochkarätige Chancen. In der Schlussphase dann nochmals Glück, als Balakov einen Freistoss knapp neben das Tor platzierte. Für das Rückspiel fällt Kapitän und Libero Baur nach Roter Karte, und Ali Hörtnagl nach seiner 3.Gelben aus. Bleibt zu hoffen, dass unter diesen Umständen, zumal auch Torjäger Rado Gilewicz wieder einsatzberechtigt ist, der knappe Vorsprung reicht.
Er reichte nicht: Durch katastrophale Abwehrfehler führte der VfB zum Pausentee bereits 3:0. Den Tirolern gelang in der 2.Hälfte das 3:1, in der Folge riskierten sie alles, und hatten auch Glück, nicht den vierten Treffer hinnehmen zu müssen. Andererseits bewahrte Hildebrand im Tor der Schwaben sein Team gegen Ende des Spieles vor dem Aus. Fazit: Taktische Fehler zu Beginn des Spiels, und das Fehlen von Baur und Alfred Hörtnagl in der Defensive, ließen die Innsbrucker gegen die Durchschnittsmannschaft des VfB Stuttgart unnötigerweise scheitern.